Descrição
A preocupação em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotóxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos métodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromônios tem se destacado por serem substâncias altamente específicas, ou seja, agem apenas sobre indivíduos de uma mesma espécie. Neste contexto, descrevemos a síntese do sitofilato, feromônio de agregação do Sitophilus granarius, uma importante praga de grãos de cerais armazenados. O sitofilato foi obtido através da transesterificação do 2-metil-3-oxopentanoato de metila com 3-Pentanol mediada por Mg0/I2, com posterior redução do grupo cetona do 2-metil-3-oxopentanoato de 1-etilpropila utilizando NaBH4 na presença de um ácido de Lewis (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 e MnCl2). Os resultados experimentais mostraram que o MnCl2 é o mais efetivo para a formação dos diastereoisômeros syn, uma vez que estes compostos são os que exercem atividade biológica no inseto.
